O Tottenham é considerado parte do grupo conhecido como os 'Big Six' na Inglaterra, composto pelos seis principais times de futebol do país. Contudo, há muito tempo que os 'Spurs' não celebram títulos; esta seca remonta à temporada 2008/09, quando derrotaram o Chelsea por 2-1 e ganharam a Copa da Liga Inglesa.
Muito tem se transformado no futebol inglês desde então. O Manchester United perdeu seu domínio para o rival City, enquanto o Chelsea conquistou dois títulos da Liga dos Campeões. Além disso, o Liverpool parece estar em direção à obtenção de sua segunda Premier League.
Entretanto, o Tottenham parece estagnado e mesmo com a criação de instalações de alto nível não foi capaz de avançar. Entre os últimos 10 treinadores (excluindo interinos), só Juande Ramos obteve êxito, num grupo que abrange figuras renomadas do setor, como José Mourinho ou Antonio Conte.
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